Роден в Сливен на 6 март 1860 г. Учи в Роберт колеж в Цариград, Турция и медицина в Монпелие, Франция, но поради проблеми със здравето не завършва. Заедно с д-р Караманос създават една от първите аптеки в Сливен. Участва в Сръбско-българската война 1885 г. Член е на Национал-либералната партия и през 1890-1893 г. е общински съветник, а през 1893 г. е избран за народен представител. Членува в Доброволческо дружество "Сливница", избиран е за член на настоятелството на Читалище "Зора" в Сливен. Рентиер. Умира в Сливен на 27 март 1950 г.

Дядото на Димитър Хаджистефанов е основоположник на рода в Сливен, преселен от с. Кашлакьой (Зимница), занимавал се е с търговия. Има двама синове – Стефан и Георги и една дъщеря – Янка. Георги Хаджистефанов е бащата на Димитър Хаджистефанов. Бил е женен за Анастасия Станчева (майката на Димитър Хаджистефанов), сестра на Симеон Станчев, член на Белградската българска легия, учител, продължител на бащината си търговия. Семейството е имало трима сина – Георги, Димитър и Симеон и три дъщери – Екатерина, Щилияна и Мата. Най-малката сестра Мата Хаджистефанова се омъжва за Илия Гудев – значима личност за Сливенския край – учител, окръжен училищен инспектор, кмет и общественик.

Димитър Хаджистефанов е известен със своята благотворителност. През 1939 г. той дарява немалка сума за направата на ремонт на храма „Успение Богородично“ в Сливен. През 1940 г. Сливенска Митрополия изказва благодарност във връзка с направено дарение – негов имот в с. Джиново (Злати войвода), Сливенско за построяване на храм.

Връзката на Димитър Хаджистефанов с известни сливенски родове и щедростта му отреждат значима роля в историята на нашия град.